El pentest, o prueba de penetración, es una herramienta esencial para diagnosticar la seguridad de una red o sistema. Sin embargo, no todos los pentests son iguales, y es importante asegurarse de que se realicen de manera exhaustiva para obtener una identificación completa de los riesgos potenciales.

Antes de indicar cómo convertirte en un pentester de élite, te presentaré cinco razones por las cuales sólo un pentest exhaustivo ofrece un diagnóstico efectivo, a diferencia de uno menos completo.

1. Es la única manera de obtener una visión completa de los riesgos potenciales. Si se omite alguna área de la red o se utilizan herramientas o técnicas inadecuadas, es posible que se pasen por alto vulnerabilidades explotables de alto o medio impacto. En síntesis, el alcance, metodología y el pentester son clave.

2. Permite a las empresas y organizaciones tomar decisiones informadas sobre cómo mejorar su seguridad, priorizando las mejoras necesarias y asignando los recursos de manera eficiente.

3. Puede ayudar a las empresas a cumplir con regulaciones y normas de seguridad. Muchas leyes y regulaciones exigen pruebas de penetración periódicas, y es importante asegurarse de que se cumplan estas exigencias de manera exhaustiva.

4. Puede ayudar a las empresas a evitar costosos incidentes de seguridad. Si se detectan y corrigen vulnerabilidades antes de que sean explotadas por los criminales, se evitarán daños significativos a la reputación, la fuga de información e interrupciones en la operación, entre otras posibilidades. Todo lo anterior con el costo de los daños y de la respuesta al incidente.

5. Es esencial para mantener la confianza de los clientes, colaboradores y accionistas. Si se detectan y corrigen vulnerabilidades, se puede demostrar que la empresa está tomando medidas para proteger los activos digitales propios y de terceros, lo que ayudará a construir y mantener la confianza en la marca.

Ahora bien, para convertirse en un pentester de élite, es esencial aprender cómo llevar a cabo un pentest exhaustivo. Esto incluye:

1. Conocer los objetivos del pentest y los requisitos de cumplimiento es esencial para asegurar que se está realizando la prueba de penetración correcta. Esto incluye entender los objetivos del negocio, los objetivos de seguridad, y cualquier requisito legal o de cumplimiento que se deba satisfacer. Esto ayudará a enfocar la prueba de penetración en las áreas críticas y garantizará que se cumplan los objetivos deseados.

2. Utilizar técnicas de reconocimiento para identificar los sistemas y servicios presentes en la red es esencial para entender el escenario de seguridad. Esto incluye escanear la red, buscar hosts activos, y utilizar herramientas para identificar los sistemas y servicios en uso. Esto ayudará a identificar las áreas críticas de la red y dirigir los esfuerzos posteriores.

3. Utilizar herramientas automatizadas y manuales para identificar vulnerabilidades conocidas. Esto incluye utilizar herramientas como Nessus, OpenVAS, y Nmap. Estas herramientas pueden ayudar a automatizar tareas como el escaneo de puertos, la búsqueda de vulnerabilidades conocidas y la generación de informes. Sin embargo, es importante tener en cuenta que estas herramientas deben ser utilizadas de manera complementaria con técnicas manuales para garantizar un pentest exhaustivo.

4. Utilizar técnicas de explotación para confirmar la existencia de vulnerabilidades y evaluar el impacto potencial es esencial para entender el riesgo real que representan. De esta manera es posible priorizar los esfuerzos de remediación basados en riesgo.

5. Utilizar técnicas avanzadas de explotación para obtener acceso a sistemas y servicios críticos es esencial para evaluar la seguridad de estos sistemas y servicios. Esto incluye utilizar técnicas de inyección de SQL, ataques de elevación de privilegios y otras técnicas avanzadas para obtener acceso a estos sistemas y servicios. Esto ayudará a entender la seguridad de estos sistemas y servicios y a identificar posibles puntos de compromiso.

6. Utilizar técnicas de post-explotación para mantener el acceso a los sistemas comprometidos es esencial para evaluar la capacidad de detección y respuesta de la organización. Esto incluye utilizar técnicas como el mantenimiento de backdoors, la creación de cuentas de usuario, y la utilización de técnicas de escalada de privilegios. Esto ayudará a evaluar la capacidad de detección y respuesta de la organización y a identificar posibles puntos de compromiso.

7. Utilizar técnicas de seguridad en el nivel de sistema para evaluar la seguridad de los sistemas operativos y plataformas es esencial para entender el riesgo que representan estos sistemas para la organización. Esto incluye el uso de herramientas de escaneo de vulnerabilidades y la revisión de configuraciones de seguridad para identificar problemas de seguridad. Esto ayudará a identificar vulnerabilidades críticas en los sistemas operativos y plataformas y a proporcionar recomendaciones para corregirlas.

8. Utilizar las últimas herramientas de Inteligencia Artificial Generativa, como Chat GPT para potenciar las habilidades del pentester. Entre las tareas que se pueden completar con mayor velocidad y alcance se encuentran: escribir scripts y programas para el reconocimiento automatizado y recopilación de información, desarrollo de malware polimórfico y generación de exploits, entre los más avanzados. El Chat GPT también es útil en la redacción rápida de textos para los ataques de Ingeniería Social.

En resumen, los pentests exhaustivos son esenciales para garantizar la seguridad de las organizaciones. Para adquirir y demostrar tus conocimientos en esta área, inscríbete en un curso de Pentest+ de CompTIA o CEH de EC-Council y certifícate.